Existem muitos fatores a levar em conta ao selecionar o parafuso certo para um trabalho mas, considerando que você esteja fixando uma peça mais fina a uma peça mais grossa, eis uma regra “geral” que você pode observar enquanto não encontrar regras mais específicas que se apliquem: planeje para que a maior parte do comprimento do parafuso fique na peça mais grossa.

Coloquei as aspas na palavra geral, porque a prática certamente lhe trará exceções.

Um detalhe importante: para evitar rachar a peça "de cima" (que o parafuso atravessa inteiramente), perfure-a antes usando uma broca para madeira com o mesmo diâmetro do eixo do parafuso (sem contar a rosca), como na ilustração a seguir:

Com isso, ele vai manter o mesmo poder de tração, mas não vai forçar para os lados essa peça enquanto a atravessa. Isso é especialmente importante em madeiras frágeis ou em furos próximos às bordas.